为配合新课程、新教材实施，落实化学学科核心素养。浙江省教育厅教研室组织8所高中化学学科基地编制了“基于核心素养的高中化学单元教学设计案例”，供省内外化学教师参考。欢迎大家批评指正！
本期案例由温州市龙湾中学提供。
作者：韩钱好
编辑：林丹一、概述
1.1课标分析
认识有机物（第一课时）选自普通高中化学课程标准必修课程“主题4：简单的有机化合物及其应用”中的“4.1有机化合物的结构特点”，课标内容有：知道有机化合物分子是有空间结构的，以甲烷、乙烯、乙炔、苯为例认识碳原子的成键特点，以乙烯、乙醇、乙酸、乙酸乙酯为例认识有机化合物中的官能团。知道有机化合物存在同分异构现象。
1.2学情分析
本节教学设计内容主要探究、学习有机化合物中碳原子的成键特点和烷烃的结构。在此之前，学生的有机物知识未系统学习过，除开生活体验仅来自初中科学所学的甲烷和葡萄糖，而高中的有机结构基础则来自第一册第四章的共价键成键规律。本节课内容是从微观探析碳原子的成键特点新戊烷结构简式，并迁移应用到烷烃结构、性质的分析，抽象且陌生，所以需借助图片、模型等降低认知难度。
二、学习目标
（1）能应用证据推理，从展示的有机物结构中归纳碳原子成键特点，并应用到四个碳可形成的多种有机物，巩固碳原子成键特点。
（2）能结合信息、通过模型拼搭甲烷的结构，认识有机物的空间立体结构，实现从二维到三维的递进。
（3）能从一系列烷烃的特征中归纳通式并推理结构式、结构简式等的书写规律
（4）通过动手摆搭球棍模型，科学探究烷烃的同系物、同分异构体，并能初步判断陌生有机物间是否为同系物、同分异构体关系。
三、活动设计
（一）设计思想
1、宏观辨识与微观探析的设计：碳原子成键是微观结构，抽象又陌生，所以采用图片展示宏观物质并直接给出结构式（结构简式）以化简难度，碳原子成键方式也直接从图中归纳。
2、证据推理和模型认知的设计：虽然学生已知碳形成四个键，但电子式、结构式都不能表达空间结构，所以学生容易以为直链碳就是直线型或者没法意识到有机物的三维结构，所以借助球棍模型让学生体验碳原子较为真实的键角存在。
3、科学探究与创新意识：初中虽学过甲烷但只是粗浅地介绍其可燃性，对于它的结构同学们并不清楚（部分同学了解过也印象不深），所以设计橡皮泥、牙签的探究还是有必要的。让同学们简单体验科学探究过程，大胆突破二维结构。
以上罗列的是学生在学习本节课可能遇到的困难，所以在落实基本知识的同时，设计方法帮助攻克。
（二）课时构思
按照课标要求，第一单元需三课时。本篇教学设计以第一课时展开，主要落点是碳原子成键特点的探究、烷烃结构规律的研究。基于时间限制，一些重点知识，如结构简式规范书写、同系物概念辨析、同分异构体书写等都不能展开，只能点到为止。
第二课时是第一课时结构的深入，分以下几个环节展开：1、以乙烷准确区分化学用语（分子式、电子式、结构式、结构简式、原子离子结构示意图等）。2、以C5H12介绍烷烃同分异构体书写步骤及正、异、新结构、命名特点。3、以C6H14练习同分异构体书写并完善结构简式书写方法。4、在C6H14基础上研究C6H13Cl个数，即等效氢判断方法。5、因为有机物官能团都还没有介绍，所以同系物概念在这还不能深入，但“四同”的辨析要及时落实。
第三课时是第一课时结构的应用，结构决定性质，学习烷烃的性质。1、以生活实例初步感知烷烃（天然气、凡士林、蜡烛、汽油等）。2、提供课外熔沸点数据表格归纳物理性质，适当解释（分子间作用力）。3、甲烷与氯气的演示实验，重点剖析取代反应的各项特征。4、甲烷燃烧（烃的燃烧通式）、分解（烷烃热分解）。5、小结有机物物理、化学通性。
（三）任务分解
任务
情景与活动
学习任务1：学习碳原子成键特点，认识有机物种类繁多的原因
列举日常生活中有机物，给出结构示意图，有简入难依次分析有机物组成元素、碳原子成键特点、碳骨架方式。
让学生分析、画画四个碳可以形成的结构
学习任务2：探究甲烷结构，实现有机物结构从平面到立体的认知
探究最简单有机物---甲烷的结构，以橡皮泥、牙签为材料载体，让学生动手拼搭。信息逐个给出，学生拼出的甲烷结构也趋于正确。
小结饱和碳成键特征（简）
学习任务3：运用证据推理，利用相似性和递变性，学习烷烃的结构特点
借助教材“思考与讨论”素材，通过同学们观察和比较烷烃系列物质的特征、教师展示球棍模型，来概括新的概念：烃、烷烃（命名、通式）、同系物。
同系物新概念需要一两个例子巩固，再从分子式特点自然过渡到同分异构现象。动手拼丁烷的球棍模型，认识同分异构体的特点
四、教学过程
【学习任务 1】学习碳原子成键特点，认识有机物种类繁多的原因
【情景引入】自然界发现和人工合成的物质已超1亿种，其中绝大多数是有机化合物，且新的有机物仍在源源不断被发现或合成，应用于人们的生产生活。同学们能列举出生活中哪些有机物？
展示有机物图片：
观察图片，组成有机物的元素有哪些？（一定或可能含什么元素？）
碳元素在地壳中含量极低，却是组成有机物的核心元素（停顿）这由碳原子的结构、成键特点决定的。
【交流讨论】观察图片中有机物，碳原子有哪些成键方式？
我们常用碳骨架来研究有机物结构，它表示出有机物中碳原子及碳原子间成键方式，省略氢原子，使有机物看上去更简洁、明了。
【应用与设计】应用上面小结的碳原子成键特点，四个碳之间可以形成哪些的结构？同学们可以讨论、并画在纸上。
小结：仅四个碳、仅同学们已知就可搭出如此之多的结构，碳原子成键方式、碳骨架的多样性导致了有机物种类的繁多。
【设计意图】作为有机第一节课务必从简到难，不可打击同学们信心。首先以有机物数量冲击学生头脑中的固有观念，引发学习兴趣。再借助同学们的共价键知识基础，直接给出结构图片来获取信息，化抽象为具体，减小了难度也节省了时间。流程上，从元素组成发现碳是核心元素到碳原子成键特点归纳，承接自然。最后由四个碳原子组成的物质的碳骨架的探究作为新知应用，难度对刚接触有机的学生来说有点大。
【学习任务 2】探究甲烷结构，实现有机物结构从平面到立体的认知
最简单的有机物只含一个碳原子——甲烷新戊烷结构简式，请写出甲烷的分子式、电子式、结构式。
【化学史】甲烷作为最简单的有机物，化学家对它真实结构的探究却耗去将近百年时间。1808年，近代化学之父道尔顿就开始了甲烷分子结构的研究；1874年化学家范托夫、勒贝尔才提出了准确的结构，并被近代发展的X射线衍射技术，进一步证明了其正确性。
甲烷的真实结构到底难在哪里以至于科学家们都研究了近百年？
【活动与探究】现利用不同颜色的橡皮泥充当不同原子、一根牙签代表一对共用电子对，试结合下面所给的信息拼搭甲烷的结构。
信息：甲烷分子中4个C-H的长度和强度都相同,4个H原子处于一样的环境
（只根据该信息，学生搭出了三种结构：①正方形②正四面体③正四棱锥）
信息：甲烷分子中任意2个氢原子被2个氯原子取代，所得产物只有一种
（学生可以排除①正方形 ③正四棱锥这两种结构）
模型、图片演示：
二氯甲烷只有一种结构，证明甲烷是正四面体结构。展示甲烷空间构型：
甲烷中五个原子有几个可以共面？（引导学生思考甲烷立体结构特征）
小结：当碳以四个单键与原子或原子团相连时，呈现为空间立体结构，不可能所有原子在同一个平面。
【设计意图】前面碳成键特征的学习还处于二维结构，借助教材自带的甲烷素材，充分利用其过渡，实现从有机物结构到烷烃结构、从平面结构到立体结构的过渡。两个信息逐个给出既模拟化学史发展进程，又可让学生体验知识逐渐完善，逐步推翻错误推测的过程，体验思维的乐趣。
【学习任务 3】运用证据推理，利用相似性和递变性，学习烷烃的结构特点
【思考与讨论】与甲烷结构相似的有机化合物还有很多，随着分子中碳原子数的增加，还有乙烷、丙烷、丁烷等一系列有机化合物。请根据碳原子的成键规律和下表提供的信息，将表格补充完整。
写出乙烷、丙烷分子式____________________
写出丁烷结构式、分子式____________________
（此时同学们只会写出正丁烷的结构式）
【简单问题群】
组成元素？→烃的概念
碳的成键特点？→烷烃的概念
第1、2行中烷烃的命名？→烷烃习惯命名
第4行（分子式）中碳氢个数关系？→烷烃通式
展示球棍模型（点到“直链非直线”），感受立体和平面（电子式、结构式）的区别。
若需要同学们画出十六烷的结构式？什么感想？（繁琐、有规律的结构）
展示甲乙丙烷结构简式，让同学们写丁烷结构简式。
简单归纳结构简式的书写（氢的单键省略，氢原子合并）
【深入研究】
比较结构差异→同系物。
【概念巩固】
甲烷和癸烷是否互为同系物？
是否互为同系物？
同系物分子式是否一定不同？
分子式相同的一定是同一种物质吗？
（这四个问题学生并不能快速答出，因为对同系物理解还不深）
【活动与讨论】分子式为C4H10的丁烷，到底是怎样的结构？请同学们动手拼搭提供的小模型（小型学生球棍模型），比较大家拼出的丁烷结构是否相同。
展示同学们的模型：
介绍两者性质上的差异，是两种不同物质。
正丁烷、异丁烷→同分异构现象、同分异构体
举例戊烷结构
【资料卡】
同分异构现象的广泛存在也是有机物种类繁多的重要原因之一
【设计意图】烷烃是其他有机物母体，也是规律性极强的一类有机物，所以可让同学们自行观察、比较烷烃系列物质的特征进行归纳。类似单纯找规律，简化了知识难度，也节省出时间。新概念同系物陌生且难，所以需实例（问题）来加深理解。
同分异构现象可借助正、异丁烷，正、异、新戊烷的结构来感受，但时间不够，只能先以丁烷为例。展示烷烃同分异构数目来说明同分异构现象在有机物中极普遍，数据之庞大也冲击学生观念。
附板书：
五、评价设计
（一）评价标准
1、结合碳原子成键特点能看懂简单碳骨架对应的分子式、认识有机物的各种表达形式（电子式、结构式、结构简式、球棍模型、空间充填模型等）
2、通过烷烃的结构特点、烷烃通式和习惯命名的学习，能识别烷烃及其结构。
3、初步能判断有机物间是否为同系物或同分异构体关系。
（二）评价策略
*【测评样题 1】
下列为含4个碳原子的烃的骨架：
（1） 你能写出上述各物质的分子式吗？
（2） 哪些物质属于同分异构体？用序号说明。
【设计意图】
既是书本素材的深入挖掘也是同学们用过的材料，更熟悉。
第一问是巩固碳原子成键特点，部分同学数不清有多少氢，甚至奇怪，为什么图中碳没有形成四个键，都来自于对有机结构的陌生。
第二问考察同分异构体。通过第一问已清楚给出了分子式，若理解了同分异构体概念，此问就难度不大。反之，若直接跳过第一问去解决第二问，难度大大增加。
【测评样题 2】
液化石油气有易燃易爆的特点,一旦发生事故,后果极为严重。因此安全使用液化石油气,特别是防止火灾的发生,是关系到千家万户生命财产安全的头等大事。
液化石油气是在石油炼制过程中由多种低沸点气体组成的混合物,没有固定的组成。主要成分是丁烯(CH3CH2CH＝CH2)、丙烯(CH3CH＝CH2)、丁烷(CH3CH2CH2CH3)和丙烷(CH3CH2CH3)。丁烯与丙烯、丁烷与丙烷分别属于什么关系?
答案：同系物。丁烯与丙烯都含有
,结构相似,相差1个CH2原子团,互为同系物;丁烷和丙烷都属于烷烃,结构相似,相差1个CH2原子团,互为同系物。
【设计意图】
此题考察、巩固同系物概念。
因为课中已经比较过丙烯和环丙烷，所以同学们一般可以判断丁烯、丙烯关系，若要加大难度还可以进一步考察丁二烯与丁烯关系、丁二烯与丙烯关系。借助丁烷和丙烷可以提升到“所有含碳数不同的烷烃之间互为同系物”。
【测评样题 3】
其中，属于同系物的是________；属于同分异构体的是________；
属于同种物质的是________。
A.①② B.②③ C. ①⑦ D.①③ E.③④⑤ F.④⑥
答案：BD、CE、AF
【设计意图】
此题中物质全部是烷烃，且为结构简式，考察的是烷烃的结构，综合性比较强，难度在这节课偏大，可考虑移到第二节课中。
三道测评样题大致囊括了第一节课的重难点，难度可依照学生接受程度适当加减。（此三道评测样题按顺序呈现，若时间来不及则只测试第一题）
六、反思改进
（一）特色与亮点
1、素材甲烷的处理是本节课一个亮点，实现两方面的过渡：内容上从有机物到母体烷烃，结构上从二维提升到三维。市面上的球棍模型一般固定了碳的成键角度，所以换成橡皮泥，角度由学生自主探究，所以可出现多个甲烷结构。两个信息逐个给中创网，也有利于探究一步步加深（同时也是模拟科学家历程），但要把握好时间，不可过多耗费时间，造成其他环节时间不够。
2、评价测评样题1，挖掘书本素材，充分巩固重难点（碳原子成键特点和烃的同分异构体），利用得恰到好处
3、本节课的第一张图片（生活中有机物）借用鲁科版教材中素材，合理借鉴。
（二）不足
1、任务一的最后，探究“四个碳可如何成键”，这个任务对一般学生难度偏大，可进一步研究如何化简该应用。教材上是直接呈现几种成键情况，从中归纳碳原子成键特点。
2、第一课时整体内容偏多，若面面俱到必时间不够，所以对知识点要予以整合、取舍，使重难点分明。所以对于教学流程还要再整合，不然时间太赶。
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新戊烷结构简式 “认识有机物（第一课时）” 案例分析
