23岁的戴望舒遇到施绛年的时候兼职赚钱，她只有18岁。
施绛年是好友施蛰存的妹妹，戴望舒在上海的时候就寄居在施绛年的家里。两人朝夕相见，渐渐地，戴望舒深深爱上了施绛年。
为了表达自己的爱意。戴望舒一首一首的给施绛年写诗。
这般火热地追求令施绛年很尴尬，因为她并不爱戴望舒。
对于戴望舒的猛烈攻势，出于礼貌，她只是笑而不答。他俩的感情是典型的落花有意，秋水无情。
可是，戴望舒对施绛年的爱一点没有她的不情愿而减少，反而日渐高涨。
1930年，25岁的戴望舒居然爬到了高高的屋顶上，泪流满面地冲着施绛年大喊：“嫁给我，或者我跳下去。”
此时的施绛年已经有了自己的心上人，面对着以死相逼的戴望舒，20岁的施绛年还是慌了。她的眼前好像出现了戴望舒从屋顶上跳下来，摔得面目全非的恐怖情形。
无奈，她只好答应了他的请求。
戴望舒见施绛年答应了他的求婚，就赶紧给远在杭州的父母拍电报，让他们来上海提亲。
施绛年的父母虽然不赞成这桩婚事，却也没有什么更好的理由去阻拦。
于是，1931年，他们两人举行了订婚仪式。
订婚以后，正当戴望舒憧憬着未来的婚礼时。施绛年和他提了一个要求，那就是戴望舒必须出国去留学，等拿到了学士学位，她才能和他举行婚礼。
戴望舒无奈，只好出国留学去了。
可是戴望舒代表作，仅仅过去了一年。身在异国的戴望舒就听说施绛年已经和别人结婚了。
他迅速回国，施绛年大方承认。戴望舒心冷如冰，他打了施绛年两巴掌，并在报纸上刊登了他们之间解除婚约的声明。
就这样，戴望舒爱了8年的女人。最终还是离他而去，成了美丽的镜中月，水中花。可以看却不可以触摸也不可以拥有。
戴望舒的一生有三个女人，遗憾的是在这三段感情中戴望舒代表作，戴望舒都以失败告终。但他最留恋也最看重的就是他的初恋施绛年。
直到他45岁过世，心心念念的都是施绛年。
“撑着油纸伞，独自
彷徨在悠长、悠长
又寂寥的雨巷
我希望逢着
一个丁香一样地
结着愁怨的姑娘
她是有
丁香一样的颜色
丁香一样的芬芳
丁香一样的忧愁
在雨中哀怨
哀怨又彷徨
她彷徨在这寂寥的雨巷
撑着油纸伞
像我一样
像我一样地
默默彳亍着
寒漠、凄清，又惆怅”
这是戴望舒的代表作《雨巷》中的一段。如果一切可以重新来过，他是否还会痴迷他的初恋，为了她，他宁愿舍弃自己的生命！
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